Acide caféique - Caffeic acid

Acide caféique
Diagramme 2D de l'acide caféique
Modèle 3D en forme de boule et de bâton d'acide caféique
Modèle de remplissage d'espace 3D d'acide caféique
Noms
Noms IUPAC
Acide 3-(3,4-Dihydroxyphényl)-2-propénoïque Acide
3,4-Dihydroxycinnamique
trans -Caffeate
3,4-Dihydroxy- trans -cinnamate
( E )-3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque
3,4-Dihydroxybenzeneacrylicacid
3- (3,4-dihydroxyphényl) -2-propénoïque
Nom IUPAC préféré
Acide (2 E )-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoïque
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
1954563
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Banque de médicaments
Carte d'information de l'ECHA 100.005.784 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/ b4-2+ ChèqueOui
    Clé : QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/ b4-2+
    Clé : QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUBE
  • O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1
Propriétés
C 9 H 8 O 4
Masse molaire 180,16 g/mol
Densité 1,478 g / cm 3
Point de fusion 223 à 225 °C (433 à 437 °F ; 496 à 498 K)
UV-vismax ) 327 nm et une épaule à c. 295 nm dans du méthanol acidifié
Dangers
Pictogrammes SGH GHS07 : NocifGHS08 : Danger pour la santé
Mention d'avertissement SGH Avertissement
H315 , H319 , H335 , H351 , H361
P201 , P202 , P261 , P264 , P271 , P280 , P281 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamant de feu)
1
1
0
Composés apparentés
Composés apparentés
Acide chlorogénique Acide
cichorique Acide
coumarique Acide
quinique
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L'acide caféique est un composé organique classé comme acide hydroxycinnamique . Ce solide jaune est constitué à la fois de groupes fonctionnels phénoliques et acryliques . On la retrouve dans toutes les plantes car elle est un intermédiaire dans la biosynthèse de la lignine , l'un des principaux composants de la biomasse végétale ligneuse et de ses résidus.

Événements naturels

L'acide caféique peut être trouvé dans l'écorce d' Eucalyptus globulus, le grain d' orge Hordeum vulgare et l'herbe Dipsacus asperoides . On le trouve également dans la fougère d'eau douce Salvinia molesta et dans le champignon Phellinus linteus .

Occurrences dans les aliments

L'acide caféique se trouve à un niveau très modeste dans le café , à 0,03 mg pour 100 ml. C'est l'un des principaux phénols naturels de l'huile d'argan .

On le trouve à un niveau élevé dans certaines herbes, en particulier le thym , la sauge et la menthe verte (à environ 20 mg pour 100 g), à des niveaux élevés dans les épices, en particulier la cannelle de Ceylan et l' anis étoilé (à environ 22 mg pour 100 g), trouvés à un niveau assez élevé dans les graines de tournesol (8 mg pour 100 g), et à des niveaux modestes dans le vin rouge (1,88 mg pour 100 ml) et dans la compote de pommes , les abricots et les pruneaux (à environ 1 mg pour 100 g). Il est présent à des niveaux élevés dans l'aronia noir (141 mg pour 100 g) et en niveau assez élevé dans l' airelle (6 mg pour 100 g). Il est également assez élevé dans l'herbe yerba mate d' Amérique du Sud (150 mg pour 100 g sur la base d'une densiométrie par chromatographie sur couche mince et HPLC ).

On le trouve également dans l' orge et le seigle .

Métabolisme

Biosynthèse

L'acide caféique, qui n'est pas lié à la caféine , est biosynthétisé par hydroxylation de l' ester coumaroyle de l'acide quinique (estérifié par un alcool à chaîne latérale). Cette hydroxylation produit l'ester d'acide caféique de l'acide shikimique , qui se transforme en acide chlorogénique . C'est le précurseur de l'acide férulique , de l'alcool coniférylique et de l'alcool sinapylique , qui sont tous des éléments constitutifs importants de la lignine. La transformation en acide férulique est catalysée par l' enzyme caféate O- méthyltransférase .

L'acide caféique et son dérivé ester phénéthylique d'acide caféique (CAPE) sont produits dans de nombreux types de plantes.

Chez les plantes, l'acide caféique (au milieu) est formé à partir de l'acide 4-hydroxycinnamique (à gauche) et se transforme en acide férulique .

Dihydroxyphénylalanine ammoniac-lyase a été présumé utiliser le 3,4-dihydroxy - L - phénylalanine ( L -DOPA) pour produire le trans-cafféate et NH 3 . Cependant, le numéro CE de cette prétendue enzyme a été supprimé en 2007, car aucune preuve n'a émergé de son existence.

Biotransformation

La caféate O- méthyltransférase est une enzyme responsable de la transformation de l'acide caféique en acide férulique .

L'acide caféique et les o- diphénols apparentés sont rapidement oxydés par les o- diphénol oxydases dans les extraits tissulaires.

Biodégradation

Cafféate 3,4-dioxygénase est une enzyme qui utilise de l' acide caféique et de l' oxygène pour produire de la 3- (2-carboxyéthényl) - cis , cis -muconate .

Glycosides

L'acide 3- O- caféoylshikimique ( acide dactylifrique ) et ses isomères sont des substrats de brunissement enzymatique trouvés dans les dattes ( fruits Phoenix dactylifera ).

Pharmacologie

L'acide caféique a une variété d'effets pharmacologiques potentiels dans des études in vitro et dans des modèles animaux, et l'effet inhibiteur de l'acide caféique sur la prolifération des cellules cancéreuses par un mécanisme oxydatif dans la lignée cellulaire de fibrosarcome humain HT-1080 a été récemment établi.

L'acide caféique est un antioxydant in vitro et également in vivo . L'acide caféique présente également une activité immunomodulatrice et anti-inflammatoire . L'acide caféique a surpassé les autres antioxydants, réduisant la production d' aflatoxines de plus de 95 %. Les études sont les premières à montrer que le stress oxydatif qui déclencherait ou augmenterait la production d'aflatoxines d' Aspergillus flavus peut être entravé par l'acide caféique. Cela ouvre la porte à une utilisation comme fongicide naturel en complétant les arbres avec des antioxydants.

Les études sur la cancérogénicité de l'acide caféique ont des résultats mitigés. Certaines études ont montré qu'il inhibe la cancérogenèse , et d'autres expériences montrent des effets cancérigènes. L'administration orale de fortes doses d'acide caféique chez le rat a provoqué des papillomes gastriques . Dans la même étude, des doses élevées d'antioxydants combinés, dont l'acide caféique, ont montré une diminution significative de la croissance des tumeurs du côlon chez ces mêmes rats. Aucun effet significatif n'a été noté par ailleurs. L'acide caféique est répertorié dans certaines fiches de données de danger comme un cancérogène potentiel, comme l'a été répertorié par le Centre international de recherche sur le cancer comme un cancérogène du groupe 2B ("peut-être cancérogène pour l'homme"). Des données plus récentes montrent que les bactéries présentes dans les intestins des rats peuvent altérer la formation de métabolites de l'acide caféique. À part l'acide caféique étant un antagoniste de la thiamine (facteur antithiamine), il n'y a eu aucun effet néfaste connu de l'acide caféique chez l'homme. En outre, le traitement à l'acide caféique a atténué le comportement de maladie induit par les lipopolysaccharides (LPS) chez les animaux de laboratoire en diminuant les niveaux de cytokines périphériques et centrales ainsi que le stress oxydatif infligé par le LPS.

Chimie

L'acide caféique est sensible à l' auto-oxydation . Avec les métaux de transition, il forme des complexes métal de transition-carboxylate , mais pas de sels. Les composés glutathion et thiol ( cystéine , acide thioglycolique ou thiocrésol ) ou l' acide ascorbique ont un effet protecteur sur le brunissement et la disparition de l'acide caféique. Ce brunissement est dû à la transformation des o- diphénols en o- quinones réactives . L'oxydation chimique de l'acide caféique dans des conditions acides à l' aide de periodate de sodium conduit à la formation de dimères à structure furane (isomères de l'acide 2,5-(3′,4′-dihydroxyphényl)tétrahydrofurane 3,4-dicarboxylique). L'acide caféique peut également être polymérisé en utilisant le système oxydant peroxydase de raifort / H 2 O 2 .

Autres utilisations

L'acide caféique peut être l'ingrédient actif du caféinol , un révélateur photographique en noir et blanc à faire soi-même à base de café instantané . La chimie en développement est similaire à celle du catéchol ou du pyrogallol .

Il est également utilisé comme matrice dans les analyses de spectrométrie de masse MALDI .

Isomères

Les isomères de même formule moléculaire et de la famille des acides hydroxycinammiques sont :

Les références

Liens externes

  • "Terre Chimique" . Acide caféique sous forme d'acide carboxylique carbocyclique .